Udinese di nascita, vive le prime esperienze musicali nell'underground friulano, formando la band TFR con alcuni compagni di classe. Nello stesso periodo prende parte agli spettacoli teatrali Le Negre di Jane Janet e Chi ruba un piede è fortunato in amore di Dario Fo. Dopo la scuola si iscrive al DAMS di Bologna, ma non completa gli studi. Successivamente vive del tempo a Pavia e a Casalpusterlengo per poi stabilirsi a Milano. Nei primi anni duemila tenta la professione di cantautore, partecipando a manifestazioni locali e realizzando due album, s.e.m.p.l.i.c.e. e La stagione del beltempo, pubblicati dall'etichetta indipendente "Kennydog Records", fondata dallo stesso Sambucco.[8] Nel 2007 realizza la sigla di Berto Lôf, versione in friulano del cartone di Lupo Alberto.

Dal 2005 si dedica al mondo del cabaret, ottenendo diversi riconoscimenti, tra cui il premio al Festival di Cabaret Cabawave nel luglio 2005 e il Premio della Critica al Festival Locomix di San Marino nell'aprile 2008. Dopo aver partecipato alle trasmissioni L'eredità e Cultura moderna, fa il suo esordio in televisione nel 2008 nel programma comico Central Station con lo sketch "Corso pratico: cabarettista in 5 minuti". Nel 2009 partecipa a Colorado Cafè e l'anno seguente passa a Zelig Off. In quest'ambiente conosce la sua futura consorte, l'architetto Fabiana Incoronata Bisceglia. Nel 2011 entra a far parte del cast di Zelig, portando in scena il personaggio del Signor Maniaco. Negli anni ha partecipato anche alle trasmissioni Glob, Quelli che il calcio e Wikitaly e ha condotto il programma radiofonico Si salvi chi può di Radio Monte Carlo. Ha scritto lo spettacolo comico Se questo è il titolo figuriamoci lo spettacolo e ha recitato in An Englishman In Italy, per la regia di John Peter Sloan.

Nel 2013 crea il personaggio Ruggero de I Timidi e pubblica su YouTube il suo singolo d'esordio, Timidamente io. La musica del brano e il nome d'arte sono ispirati alla scena della musica leggera italiana anni sessanta, in aperto contrasto con il testo, che affronta in maniera demenziale il tema dello squirting. Il successo del brano è immediato e lo porta a dedicarsi completamente al nuovo personaggio, pubblicando numerosi singoli che mantengono lo stesso schema musica leggera/testo demenziale. Comincia anche a esibirsi dal vivo con il "Notte Romantica Tour" e il "Ruggero de I Timidi Christmas Show". Nel 2014 partecipa al programma Tú sí que vales, classificandosi al terzo posto.

Il 24 febbraio 2015 pubblica il suo primo album come Ruggero de I Timidi, intitolato Frutto proibito, il quale entra al 12º posto nella classifica italiana di iTunes. Il disco contiene tre inediti e nuove registrazioni dei brani precedentemente pubblicati su YouTube. L'11 dicembre esce la raccolta Natale romantico con cover di famose canzoni natalizie e rivisitazioni di vecchi brani. Nel 2017 appare in un cameo nel film Si muore tutti democristiani de Il Terzo Segreto di Satira, suoi stretti collaboratori. È poi ospite fisso di 90 Special nell'edizione 2018.

Il 21 giugno 2018 pubblica il singolo La canzone dell'estate, in collaborazione con il tenore Maestro Ivo. Il 2 settembre viene organizzato il primo "Raduno Timido" presso il Parco Tittoni di Desio, evento autocelebrativo che verrà riproposto a cadenza annuale. Il 7 settembre esce il secondo album, Giovani emozioni, che omaggia la musica dei cantautori degli anni settanta, tra cui Franco Battiato, Francesco De Gregori e Ivan Graziani.Al Lucca Comics 2018 presenta l'albo Fumetti timidi, disegnato da Giuseppe Zironi e Stefano Conte, con copertina di Giorgio Cavazzano.

Il 9 luglio 2020 pubblica il singolo Anche quest'estate si tromba dalla prossima, canzone ispirata dallo stress per le misure di confinamento dovute alla pandemia di COVID-19 del 2020.

Tra gli artisti che l'hanno influenzato ha citato gli Squallor, gli Skiantos, il teatro-canzone di Giorgio Gaber, Freak Antoni[6] e Andy Kaufman.